Полученное каркасное соединение найдет применение в сфере медицины
Научный коллектив кафедры «Органическая химия» Самарского политеха успешно завершил фундаментальное исследование по получению и изучению химических свойств 3,7-диаминобицикло[3.3.1]нонанов.
Аналоги бицикло[3.3.1]нонана встречаются среди природных и синтетических лекарственных средств. Например, спартеин используется для лечения облитерирующего эндартериита (воспалительное заболевание стенок сосудов), ганглионита (тяжелое неврологическое заболевание) и миопатии (хронические прогрессирующие нервно-мышечные заболевания), а производные биспидина проявляют противовирусную активность в отношении SARS-CoV-2.
Все эти вещества по структуре очень похожи на бициклононаны. Но можно усилить их биологическую активность, например, за счет введения аминогруппы. Научной группе кафедры «Органическая химия», в которую вошли доктора химических наук Юрий Климочкин и Андрей Ширяев, а также кандидат химических наук Вадим Ширяев, удалось разработать эффективный способ получения аминосодержащих производных бицикло[3.3.1]нонана.
– Синтез подобных соединений сложен. В настоящий момент в научной литературе почти ничего не говорится об этих соединениях, – отмечает Вадим Ширяев. – Наше открытие носит фундаментальный характер.
На основе 3,7-диаминобицикло[3.3.1]нонана могут быть получены комплексы металлов, которые способны выполнять функцию катализаторов асимметрических реакций в получении труднодоступных хиральных веществ, энантиомеры которых имеют одинаковый атомный состав и химическое строение, но отличаются пространственным расположение атомов, таким образом, что эти вещества представляют собой зеркальные отражения друг друга, как ладони двух рук.
– Преимущества хиральных веществ в том, что они обладают высокой биологической активностью. А получить сразу два определенных энантиомера отдельно друг от друга возможно, чаще всего, только благодаря асимметрическому синтезу, применяя минимальное количество стадий в синтетической цепочке получения целевого продукта, – поясняет Ширяев. – Это позволит сделать экономически более доступными для населения лекарственные препараты, в состав которых входят хиральные соединения.
Исследование поддержано грантом РНФ (проект 20-73-00254).
