Всероссийский фестиваль-регата памяти Владимира Высоцкого проводится с 2000 года. Это одно из крупнейших событий в мире отечественного парусного спорта, объединяющее яхтсменов из различных городов страны. Ежегодно заявки на регату подает большое число спортсменов и любителей парусного спорта. В 2020 году в регате приняло участие порядка 700 участников на 300 судах.
Идея создания регаты принадлежит мастеру спорта СССР по парусу, яхтенному капитану Всеволоду Ханчину. В 60-х годах он вместе с другими членами ГМК-2 организовывал концерты Высоцкого в Куйбышеве, на протяжении многих лет являлся президентом «Центра-музея В. Высоцкого».
На регате разыгрываются призы: Переходящий Кубок полномочного представителя президента России в Федеральном собрании РФ, переходящий Кубок губернатора Самарской области, переходящий Кубок Главы г.о.Самары. Победители Фестиваля-регаты в каждой группе крейсерских яхт награждаются памятными призами и медалями.
